Monday, May 24, 2010

Reazioni di sostituzione nucleofila acilica: appendice: miglior gruppo uscente

Ma qual è, quindi, dunque, perciò, in qual modo, per cui, la scala che ci dice qual è il miglior gruppo uscente?
Il libro (unico vero dio in terra) dice che aldeidi e chetoni non possono dare questo tipo di reazioni di sostituzione, per cui di sicuro un H o una catena di carboni semplici non sono gruppi uscenti.
E adesso scopro di essere un perfetto idiota (no, neanche perfetto): la scala dei gruppi uscenti è la stessa della reazione Sn2, per cui avremo OH, NH2,OR, come gruppi uscenti schifosi, e poi in scala F, Cl, Br, I ed il Tosilato che è il miglior gruppo uscente di tutti.
Forse avrei dovuto iniziare questo blog in ordine di programma.
Ma vabbè.
Visto che questa cosa è già stata risolta, metto qui l'ordine di reattività del gruppo che c'era prima di fare la reazione di sostituzione; da notare (e questo è importante) che con la reazione di sostituzione nucleofila acilica posso convertire una molecola più reattiva in una meno reattiva.
Ordunque: le molecole meno reattive sono ammidi, esteri e tioesteri (che sono come gli esteri ma con lo zolfo, per cui gli esteri fan mobbing contro di loro); fra i reattivi invece ci sono i cloruri acilichi, che sono i più reattivi di tutti e quindi fan tanto i fighi, e le anidridi.
Una cosa buffa: a lezione ho scoperto che l'anidride carbonica non è, in realtà, un'anidride propriamente detta, dato che al carbonio legato ai due ossigeni non è legata nessun tipo di catena carboniosa.
E questo è tutto per adesso.

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