Monday, May 24, 2010

Reazioni degli acidi carbossilici

A questo punto direi che è anche ora di trattare la reattività di questi acidi.
Il mio libro dice che ci sono quattro reazioni principali che questi acidi posson fare: si deprotonano per dare buoni nucleofili, si riducocono per fare alcol, fanno sostizioni in alfa (come ho visto oggi a lezione) e sostituzione nucleofila acilica.
Parliamo di questa bella e buffa cosa: per sostituzione nucleofila acilica si parla di quando dei derivati degli acidi carbossilici (cioè alogenuri, esteri, anidridi ed ammidi, che sono i più importanti) cambiano il gruppo funzionale.
Questi derivati hanno tutti un comportamento simile: un nucleofilo si aggiunge al doppio legame C=O, formando un intermedio tetraedrico, dopodichè esce il miglior gruppo uscente.

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