Altre cose da dire sulla sostituzione nucleofila acilica

Parliamo della reattività della molecola di partenza: in questa reazione, contano sia effetti sterici che elettrici, il che vuol dire che a colpo d'occhio le molecole più piccole e con idrogeni al posto di catene carboniose sono favorite.
Per la parte elettrica, il libro (fonte di ogni saggezza), dice che i derivati acilici polarizzati reagiscon meglio di quelli meno polarizzati.
Indovina indovinello, quale sono le molecole aciliche più polarizzate? Quelle con cloruri, seguite dalle anidride (d'altronde c'è l'ossigeno che tira gli elettroni), seguite poi da tioesteri, esteri (anche se lo zolfo tira di meno dell'ossigeno, ha gli elettroni di valenza più sparsi). Infine ci sono le ammidi che sono mezze calzette.
Adesso ripeto che con questa reazione posso trasformare molecole più reattive in molecole meno reattive, per cui posso facilmente trasformare un cloruro acilico in un'ammide (considerando anche che il cloruro è un buon gruppo uscente), ma un'ammide è molto difficile da far difficile, se non idrogenandola, cioè attaccando idrogeni.
Dalla lezione vedo che in questo modo posso convertire un'ammide in alcool.